IMHO kann man Sitecare eigentlich nicht als optionale Zusatzleistung betrachten, da man ohne Sitecare schon nach wenigen Monaten keine Updates für David mehr erhält, auch keine sicherheitskritischen oder fehlerbehebenden (korrigiert mich, wenn ich falsch liege). Bei einem möglicherweise bevorstehenden Betriebssystemwechsel auf den Desktop-PCs von Windows 7/8 zu Windows 10 würde ich davon ausgehen, dass eine jetzige David-Installation dann nicht mehr läuft - es sei denn, man hat Sitecare gebucht.
Man muss den Outlook-Client auch nicht ständig auf die neueste Version updaten, um weiter mit ihm arbeiten zu können. Bei David konnte ja schon eine neue Version des Internet Explorers zu Funktionsstörungen führen.
Die Erlernbarkeit oder Bedienbarkeit finde ich bei Outlook und David vergleichbar. In den letzten Jahren habe ich bei einem größeren Kunden David genutzt und privat The Bat. Wenn ich bei anderen Kunden auf Outlook stoße, finde ich mich aber auch sofort zurecht. Der größere Kunde wechselt im Laufe des Jahres zu Exchange - Grund: u.a. die Preispolitik von Tobit.
Zu dem Support von Tobit (werben die eigentlich noch mit dem urdeutschen "German engineered"?) kann ich nicht viel sagen, da es lange her ist, dass ich ihn zuletzt in Anspruch genommen habe. Das hat allerdings auch seine Gründe (und nein, es hat mitnichten damit zu tun, dass David so pflegeleicht oder benutzerfreundlich wäre).
Da ist die SiteCare von Tobit nicht ganz so teuer...