[...] so dass er den gesamten E-Mail-Verkehr kontrollieren kann.
Unabhängig des eigentlichen Problems, ist das glaube ich gar nicht erlaubt und kann böse rechtliche Dinge mit sich ziehen. Nur so am Rande bemerkt 
Also David kann auch emails abholen, wenn der client nicht gestartet ist. Da hat deine Chefin schon Recht. Im Eingangsprotokoll werden die auch stehen, wenn noch kein Client installiert wurde. Die Frage ist nur, werden die emails denn vom Provider abgeholt? Falls ja, dann würden die emails auch nicht im Protokoll erscheinen, wenn diese zum Beispiel durch eine Regel gelöscht werden. Wenn ich den Port Monitor richtig interpretieren, dann zeigt dieser nicht die vollständigen Informationen an. Das kannst du in der Konfiguration des grabbing servers nachstellen und dann würde ich nochmal abrufen und schauen, was passiert. Wichtig ist natürlich erstmal, ob die emails beim provider weiterhin liegen oder nicht. 
SQL ist in dem Fall völlig unwichtig.