1) Es gilt die alte Juristenweisheit: Im Zweifel kommt es auf den Richter an.
2) Bei David ist der Verkauf gebrauchter Startlizenzen beschränkt, weil mit den Startlizenzen ein Konto verbunden ist.
Der Erwerber erwirbt unter Umständen mit der Lizenz eine offene Forderung, ohne deren Begleichung die Lizenz nicht oder nur eingeschränkt nutzbar ist.
Zudem kann es passieren, dass der neue Besitzer die Kontodaten des Vorgängers einsehen und damit Leistungen in Form von BacklineFeatures, SiteCare-Services und Support buchen kann.
3) Erfolgte Kontobewegungen sind untrennbar mit der Site-ID verbunden und nicht löschbar. Wird nun eine gebrauchte Startlizenz samt Daten des benutzten Kundenkontos verkauft, dann besteht nach meiner Ansicht für den Verkäufer ein Risiko, wegen Verstoß gegen Datenschutzbestimmungen belangt zu werden. Denn der neue Besitzer kann den vorhergehenden Besitzer-Namen und dessen sämtlichen Umsätze sehen. Und diese Informationen gehen den neuen Besitzer nichts an.
4) Ob und in wieweit der Verkäufer einer gebrauchten Startlizenz wegen Verstoß gegen das Urheberrecht strafrechtlich belangt werden kann wird in jedem Einzelfall zu prüfen sein. Zu diesbezüglicher Rechtssicherheit siehe Punkt 1) ...
5) Meine Statements zu diesem Thema geben nur meinen Kenntnisstand und meine persönliche Meinung wieder.
Aber eine verbindliche Auskunft zu den angesprochenen Themen können und dürfen nur die entsprechend dem Rechtsdienstleistungsgesetz dazu befugten Juristen, Behörden und Unternehmen geben.
6) Es kann auch eine Rolle spielen, ob der Verkauf einer Startlizenz an ein Unternehmen oder an eine Behörde oder aber an einen Verbraucher erfolgte. Und es spielt eine Rolle, ob der Erwerber beim Kauf auf existierende Lizenzbestimmungen hingewiesen wurde (zum Beispiel im Angebotstext). Wenn im Lizenztext der Weiterverkauf einer Lizenz an Dritte nicht gestattet ist und ein gewerblich oder behördlich tätiger Erwerber beziehungsweise dessen Bevollmächtigte(r) diesem Vertragsinhalt bei der Installation zugestimmt hat, dann wird gelten "pacta sunt servanda!"
Die Verbindung mit einem bei Tobit.Software geführten Kunden-Konto und dessen Daten macht David Startlizenzen zu einem Sonderfall, bei dem von Juristen zu prüfen wäre, ob die oben genannte Entscheidung einer Kammer des Bundesgerichtshofs darauf zutrifft. Ich halte es für wahrscheilich, dass im Streitfall dieser Sonderfall juristisch anders bewertet wird als der Verkauf gebrauchter Microsoft Lizenzen durch Usedsoft.
Last but not least: Mir wurde der Fall eines Richter-Spruchs geschildert, wo die Entscheidung einer Kammer des Bundesgerichtshofs in einem Streitfall zwischen Steuerberater und Finanzverwaltung zugunsten der Fiskus ausfiel. Etwas mehr als ein Jahr später entschied eine andere BGH-Kammer in einem identischen Streitfall zugunsten des Steuerberaters beziehungsweise seines Mandaten. Ob dies auch bei Zivilverfahren des Urheberrechts passieren kann entzieht sich meiner Kenntnis.