Dein Problem besteht vermutlich darin, dass Port 443 bereits von einem anderen Programm belegt ist. Öffne mal im Browser https://127.0.0.1 - antwortet da was? Oder per cmd: netstat -ano | find "443" - über die Process ID lässt sich anschließend im Taskmanager heruasfinden, welches Programm dahinter steckt. Es gibt da eine ganze Reihe von Kandidaten, z. B. den Dienst "Routing & RAS", einen IIS usw.
Du kannst entweder das andere Programm vom 443 "verjagen" oder du weist David an, für die Webbox https-Verbindung einen anderen Port zu nutzen, z. B. 8443 -> \\david\apps\webbox\code\webbox.ini um diese Zeile ergänzen: HttpsPort = 8443
Das externe Portforwarding kann unabhängig davon ja weiter laufen, indem du den externen Port 443 an den internen 8443 weiterleitest.
Ergänzung: Die Meldung "Failed to validate DNS-records (AAAA)" deutet darauf hin, dass für die verwendete Subdomain ein AAAA-Record existiert, dieser wird von Let's Encrypt bevorzugt gezogen, dann muss aber natürlich auch IPv6 entsprechend auf den lokalen Server weisen. Ist das nicht der Fall, solltest du den AAAA-Record löschen und so "klassisch" auf den A-Record verweisen.
Was für eine Adresse nutzt du für den David-Zugang? Subdomain mit Dyndns oder fester WAN-IP?