Das müsste nach meinem Empfinden so klappen. Neu/drüber installieren musst du aber auf jeden Fall, sonst weiß das neue System ja nicht, welche Dienste etc. eingerichtet sind. Haken könnte es ggf. beim SQL-Server, da solltest du auf identische Pfade und Versionen achten und evtl. nach der Neuinstallation vorsichtshalber den Index zurück setzen.
Konfigurationen etc. sollten beim "Über-Installieren" erhalten bleiben. Aber sicherheitshalber bitte vorher ein Backup anfertigen! Möglich wäre auch, dass Du VOR dem Umhängen ein "Dummy-Laufwerk" D: einrichtest, dorthin die frische/leere Installation schreibst, alles patcht und dann dieses Dummy-Laufwerk verwirfst und dafür die originale vmdk einhängst.
Die Installation an sich kann vom aktuellen Medium erfolgen, anschließend das aktuelle Rollout nachschieben. Wenn ihr kein sitecare habt, ist dafür das temporäre Freischalten der passenden Version durch Tobit nötig.
Hängt der Server in einem Active Directory (Rechtevergabe!)?