Spätestens wenn im Oktober nächsten Jahres der Support für Windows 10 eingestellt wird ist es Zeit für ein Update auf den Nachfolger. Es sei denn man wäre bereit viel Geld für verlängerten Support zu bezahlen. Ein David Server sollte nämlich schon auf einem OS mit fortlaufenden Updates laufen und nicht auf einem das nicht mehr gepflegt wird. Der Upgrade Pfad ist eh unkritisch und leicht zu erledigen.
Das sehe ich anders. Win 10 läuft ja erstmal weiter und wird dir nicht gleich um die Ohren fliegen.
Wir hatten das auch mit Kunden die lange noch Server 2003 weiter genutzt haben obwohl abgekündigt und nicht mehr unterstützt.
Muss jeder letztlich abwägen. In einer recht geschützten Umgebung die gut betreut wird halte ich es für vertretbar.
Natürlich ist irgendwann der Punkt da, an dem du wechseln musst. Aber bei zwei oder drei Usern würde ich ehrlich gesagt eh versuchen keinen David zu betreiben. Das ist der Overkill. Just my 50ct.